Ryan Driller est né et a grandi à Littleton, Colorado. Driller a également vécu à Key West, en Floride pendant sept ans. Ayant grandi dans un environnement conservateur, la promiscuité de Driller a été atténuée dans une certaine mesure. Il a rompu avec sa petite amie chrétienne très pieuse au lycée "parce que les choses devenaient trop physiques. Elle cherchait de l'attention parce que ses parents se séparaient. Après cela, j'ai commencé à papillonner." Driller avait 12 ans lorsque ses parents ont divorcé. "Ils ne s'entendaient pas et avaient besoin de se séparer. Ils se chamaillaient, se cherchaient mutuellement et se disputaient tout le temps. Vu leur éducation, je suis sûr qu'ils n'ont jamais été infidèles. Après leur séparation, mes deux parents assistaient à nos événements scolaires, nos matchs de soccer, la gymnastique et les compétitions de natation. Nous avions deux maisons beaucoup plus heureuses qu'auparavant. Aucun d'eux ne critiquait l'autre." Les parents de Driller sont au courant de sa carrière. "Ma mère est d'accord, mais mon père ne l'est pas. Il a grandi dans une famille très catholique. Ils souhaitent tous les deux que je sois un vrai acteur d'Hollywood pour pouvoir en parler ouvertement à leurs amis et leur famille élargie. Ma mère a demandé à venir à AVN une année, mais j'ai refusé. Ils savent que je ne prends pas de mauvaises décisions, donc se lancer dans le porno les a fait remettre en question leurs propres croyances concernant l'industrie." Driller a perdu sa virginité "chez la maison de ma petite amie (j'en avais 3 à l'époque) après un banquet de l'équipe de natation, nous étions en train de nous embrasser, mais ça a continué, jusqu'à ce que je sois en elle, tout en portant mon smoking, avec Les Supers Nanas à la télévision en arrière-plan." Driller raconte les rencontres sexuelles les plus folles qu'il a vécues par la suite. "Lors d'une Soirée Mousse, après avoir passé l'été sur une île isolée. Mon ami a attrapé les fesses d'une fille avant de partir. Quand elle s'est retournée prête à lui régler son compte, je me suis excusé et lui ai dit qu'elle était belle. Dix minutes plus tard, appuyé contre la cabine du DJ sur la piste de danse, je faisais l'amour avec elle devant la foule." "Après une soirée au bar Flying Monkey à Key West en compagnie d'une cinquantaine d'amis, je suis rentré chez une fille et son groupe. Je ne me suis rendu compte que plus tard que c'était un enterrement de vie de jeune fille. Nous nous sommes tous amusés à faire la fête, et je suis devenu leur divertissement privé." "Il travaillait en tant que coordonnateur des promotions pour une station de radio. Après une journée épuisante à un festival d'art par une chaleur de 100 degrés, je me suis retrouvé avec des amis au bar, m'abstenant à cause d'une insol