Penny (Nicole Doshi) est en froid avec sa famille et a une mauvaise passe. C'est pourquoi elle est tellement surprise un jour de découvrir que son grand-parent macho lui a laissé tout son héritage dans son testament. Ce n'était un secret pour personne qu'il détestait Penny, surtout son audace face aux hommes, donc elle ne peut pas imaginer ce qui aurait pu provoquer ce changement d'avis avant sa mort. Mais quand elle parle à Jack (Tommy Pistol), l'avocat chargé de son héritage, il devient clair que ce n'était pas tant un changement d'avis qu'une dernière confrontation. Penny apprend avec choc que pour obtenir son héritage, son grand-père a laissé une condition perverse : Penny doit se soumettre aux désirs sexuels d'un homme, en faisant tout ce qu'il veut, peu importe à quel point c'est humiliant. Penny est dégoûtée, et encore plus quand Jack insiste pour qu'elle ait des relations sexuelles avec LUI sur-le-champ. Quand Penny argumente, Jack va même jusqu'à agrandir les exigences, en insistant pour qu'elle ait maintenant des relations sexuelles anales avec lui par-dessus le marché. Penny est toujours choquée, mais son désir d'une vie meilleure l'emporte, l'incitant à accepter les termes. Elle a des relations sexuelles anales avec l'avocat directement dans son bureau, pendant que sa paralégale (Kasey Warner) regarde depuis le bord en discutant nonchalamment avec Jack.