Née dans la répressive Bible Belt, AJ Bailey a ressenti le besoin de faire une pause pour exprimer son côté individualiste. Elle a quitté l'école secondaire en troisième année et s'est lancée dans un voyage de deux ans en Australie. A son retour aux Etats-Unis, elle a obtenu son diplôme de Bachelor à l'Université du Missouri. AJ Bailey a déménagé en Californie et a intégré un programme de troisième cycle qui l'a conduite à faire un stage à la célèbre Université St. Andrews en Écosse. Elle a tellement aimé cet endroit qu'elle a décidé d'y retourner. Pour gagner de l'argent avant de partir à l'étranger et d'obtenir son diplôme de Master en Anthropologie et en Études Muséales, elle a travaillé quelques temps dans l'industrie du divertissement pour adultes. Ensuite, AJ est retournée sur la côte est où elle s'ennuyait la plupart du temps en essayant de trouver des emplois dans ses domaines d'études. En répondant à une annonce de "Modèles recherchées" sur un site web sur les relations entre femmes, elle a rapidement trouvé un agent et est apparue dans les magazines Hustler et Penthouse. Elle a ensuite travaillé dans des productions solo et avec partenaires, ainsi que pour d'autres magazines et sites internet, avant de contacter le réalisateur XXX, Michael Ninn. Vivid a immédiatement remarqué AJ Bailey et l'a signée pour devenir la nouvelle Vivid Girl. Son premier film pour Vivid s'intitule "L'Expérience AJ Bailey" et est maintenant disponible sur Vivid.com. Il s'agit aussi de sa première vidéo avec un acteur et marque le début d'une carrière prometteuse chez Vivid.