Maddy May se prépare pour une soirée en ville avec son partenaire lorsque sa belle-mère, Aaliyah Love, entre inopinément dans sa chambre pour lui rendre visite. Maddy, sur le point de s'engager dans l'armée bientôt, et Aaliyah s'efforcent de chérir leurs moments ensemble avant son départ. Cependant, Maddy reste déterminée à chérir des moments intimes avec son partenaire avant de partir pour être entourée uniquement de femmes.
Aaliyah exprime un mélange de déception et de curiosité en interrogeant les expériences intimes passées de Maddy, se demandant si Maddy pourrait chercher du réconfort auprès de partenaires féminines en son absence. Nerveuse et timide, Maddy révèle que son partenaire est son seul amour passé, ce qui lui crée de l'appréhension quant à son inexpérience dans le fait d'engager des relations avec d'autres femmes si une telle occasion se présentait. Rapidement, Aaliyah élabore un plan intrigant pour enrichir leur temps ensemble et aider Maddy à explorer des territoires inconnus.