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Le demifrère, Tyler Cruise, est un casse-tête pour la famille, surtout pour sa demi-sœur Tiffany Watson, qui le considère assez comme un insupportable. À l'insu de Tiffany, Tyler découvre sa lingerie en dentelle après avoir attrapé son sac de courses, créant ainsi un émoi au sujet de son romantisme secret. À contrecœur, Tiffany partage des informations sur un prochain rendez-vous interdit par leur belle-mère, Dee Williams.

Tyler, promettant de garder le secret, concocte secrètement un plan différent. Se cachant dans le placard de Tiffany pour son rendez-vous nocturne, ignorant sa nature secrète, Tyler envisage de jouer les mouchards. À sa grande surprise, il découvre que Tiffany n'explore pas son intimité avec son rendez-vous mais plutôt avec Dee, ce qui suscite la jalousie en lui.

Éclatant de colère, Tyler révèle son ressentiment de se sentir éclipsé, pour que Dee le calme, reconnaissant leur lien spécial. Dee rassure Tyler sur son importance, l'invitant à participer à une nouvelle alliance familiale. Embarquant inopinément dans ces événements, Tyler accepte de se plonger dans cette escapade non retenue.